有机化学实验 实验报告及答案 (兰州大学 复旦大学)

实验报告配套教材：

书名：有机化学实验 第二版
作者：兰州大学 复旦大学
出版社：高等教育出版社

实验报告概述：

广西中医药大学赛恩斯新医药学院 有机化学 实验报告 广西中医药大学赛恩斯新医药学院 药 学 专业 班级 实验名称： 阿司匹林 指导教师： 学号： 姓名： 成绩： 一、实验目的 1. 学习一种药物——阿司匹林的合成方法。 2. 掌握酰基化反应的原理。 3. 掌握纯化有机物的另一种方法——化学方法。 二、实验原理 乙酰水杨酸通常称为阿司匹林（Aspirin），是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并作止痛药用，不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末，人们终于成功地合成了可以代替水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸。 水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿司匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。 本实验将进行前一个反应的实验。 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物： 乙酰水杨酸因有游离的羧基故能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而高聚物因无游离羧基故不能溶于碳酸氢钠。可以现将粗产品溶于碳酸氢钠溶液而后通过抽滤的方法去除掉高聚物。 可能存在于最终产物的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步的纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色配合物，阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此产物中的水杨酸很容易被检出。